Rocky 1967. Május 6.-án született Londonban.1983-ban csatlakozott az Arsenal ifjúsági csapatáhot, a debütálására pedig a 85/86-os szezonban került sor egy Newcastle United elleni bajnokin.
1987-ben nem sokkal a 20. születésnapja után megnyerte az Arsenallal a Liga kupát, miután a döntőben 2-1 arányban verték meg a Liverpoolt. Ez volt karrierje első trófeája.
Egy évvel később ismét pályára lépett a Liga kupa döntőjében a Wembleyben, de ezúttal a Luton Town volt az ellenfél.
Az Arsenal 2-1-es vezetést bukott el az utolsó 10 percben, mikoris a Luton 3-2-re megnyerte a mérkőzést ezzel megfosztva második titulusától Rockyt.
Egy évvel később pályán volt a 88/89-es szezon utolsó meccsén is, amikor Michael Thomas utolsó percben lőtt góljával az Arsenal elhódította a bajnoki címet 18 év után először.
A 90/91-es szezonban viszont csak 18 mérkőzésen léphetett pályára egy térdsérülés miatt.
A csapat viszont nélküle is megnyerte a bajnokságot, és mindössze egyszer kaptak ki. Az az egy is a Chelsea ellen volt a Stamford Bridgen.
A következő szezonra viszont felépült és mindössze 3 mérkőzést hagyott ki.
Az Arsenalnál eltöltött idő alatt Rocky 14-szer húzhatta magára az Angol válogatott mezét.
A 91/92-es szezon végén Rocastle a Leeds Unitedhez szerződött 2 millió fontért.
A Leedsnél egy szezont töltött el és 25 bajnoki meccsen 2 gólt szerzett.
1994 nyarán a Chelsea csapatához szerződött ahol 4 év alatt mindössze 29 mérkőzésen lépett pályára.
Később kölcsönadták a Norwich Citynek, később pedig a Hullnak.
A maláj Sabah csapathoz szerződött ahol egy sérülés maitt abba kellet hagynia a játékot.
David Rocastle 2001. március 31.-én betegségben elhunyt.
